Родители ДиКаприо - Джордж (автор комиксов) и Ирмелин (работавшая социальным служащим) развелись еще когда Леонардо даже не исполнился один год, однако в дальнейшем старались воспитывать его по возможности вместе, чтобы не лишать ни отцовской ни материнской заботы. Когда ДиКаприо было всего 2,5 года, отец отвел его на популярное детское телешоу - это стало первым появлением будущего актера перед камерой. Продюсеры шоу вначале были в восторге от бурного, активного ребенка, внесшего свой колорит в передачу, однако вскоре, по той же причине они были вынуждены "уволить" Лео - его поведение оказалось совершенно неконтролируемым и доставило много хлопот съемочной группе.

ДиКаприо поступил в начальную школу при Университете Сидс, где он начал посещать курсы актерского мастерства, после чего, для более углубленной учебы отправился в Лос-Анжелес. Но уроков с педагогами ему казалось мало - слишком велико было желание начать выступать перед живой публикой и он, присоединившись к авангардной труппе под названием "The Mud People" начал гастролировать по Лос-Анжелесу. Закончив школу в Сидс, Лео поступил в Школу Джона Маршала в Лос Фелиз, где он сыграл в своей первой настоящей пьесе. В возрасте 15 лет ДиКаприо уже имел своего личного агента - в это время он вовсю снимался в рекламных роликах и небольших документально-учебных фильмах. В том же году Лео получил небольшую роль в суперпопулярном тогда сериале "Лесси", а также роль подростка-алкоголика в "Санта Барбаре" и несколько ролей в других сериалах.

Карьера ДиКаприо развивалась стремительными темпами и уже в 1991 году на экран вышел первый большой фильм с участием молодого дарования - "Зубастики 3" и в том же году 16-летнего подростка пригласили в популярнейший сериал компании ABS - "Growing Pains". Игра актера в этом сериале настолько запомнилась продюсерам, что в 1993 году Леонардо обошел 400 других претендентов и был утвержден на одну из главных ролей в фильме "Жизнь Этого Мальчика" - звездной (с участием Де Ниро и Элен Баркин) экранизации одноименного романа-бестселлера В.Вульф. В том же 1993 году шведский режиссер Ласс Халстром пригласил ДиКаприо на пробы в свою новую ленту "Что Гложет Гилберта Грейпа?", на съемки в которой уже дали свое согласие Джонни Депп и Джульетт Льюис. Изначально, увидев Леонардо на фотографии, а также изучив его ранние роли в сериалах, Ласс напрочь отказался от мысли взять его в фильм - по его мнению, мальчик был слишком симпатичным для того, чтобы сыграть слабоумного ребенка, однако увидев, как Лео вживался в образ на пробах, он тут же дал ему роль и не прогадал - критики высоко оценили игру молодого актера и даже номинировали его на премию Оскар 1994 года. Тогда ему было всего 19 лет.

Следующий год стал для Леонардо ДиКаприо годом больших ожиданий и больших разочарований. Еще бы - он был приглашен сразу в 3 ленты, создатели которых возлагали на него большие надежды, однако далеко не всем из них было суждено оправдаться. Вестерн "Быстрый и мертвый" с участием Шарон Стоун и Джина Хекмана получил слабые отзывы прессы и был прохладно воспринят зрителями. Актер расширил свое амплуа, выступив в "Дневнике Баскетболиста" в роли наркомана, а в "Полном Затмении" - героя гомосексуалиста, однако, несмотря на его великолепную игру далеко не всем зрителям эти фильмы пришлись по душе. Популярность среди рядовых зрителей, а также прилагающуюся к ней армию поклонниц по всему миру, Леонардо получил только, пожалуй, снявшись в 1996 году в Шекспировской, а правильнее сказать в Лурмановской "Ромео и Джульетте" - смелой и, ставшей культовой в свое время, экранизации австралийского режиссера. Лурман рискнул перенести действие средневекового романа в современность, замешав монологи героев на модном саундтреке и оформив это зрелище в стиле MTV, положив начало моде на переделки классических произведений Шекспира.

Джеймсу Кемерону, вынашивавшему идею своего нового фильма, посвященного гибели "Титаника" ДиКаприо порекомендовали на студии, сообщив, что именно такого актера - молодую звезду, пользующуюся популярностью у зрителя и обладающую большим драматическим потенциалом, они хотят видеть в этом дорогостоящем проекте. Режиссер же придерживался несколько иного мнения, считая, что ДиКаприо не обладает всеми качествами, которыми он хотел наделить своего главного героя. Как всегда бывает, свое мнение Камерон поменял после личной встречи с Леноардо ДиКаприо, который очаровал его своим чувством юмора, общительностью и великолепной игрой во время проводимых проб. Однако стоит также отметить, что и сам Леонардо не сразу согласился на участие в Титанике, так как не был уверен, хочет ли он воплотить на экране предлагаемый ему образ. Съемки "Титаника" были очень тяжелыми. Говорили о расточительстве, о выходках на площадке, о немыслимых сроках. Если Леонардо окончательно не потерял голову, то в этом он видит заслугу Кейт Уинслет. "Кейт бесподобна. К концу съемок мы срослись, как сиамские близнецы. Одна команда. Мы с ней хлебнули. Но когда нам хотелось высказать все, что накипело, мы высказывали это друг другу, чтобы не выносить на площадку. Эта взаимная поддержка помогла нам выстоять. Она совершенно замечательная. Настоящая труженица. Одна из лучших актрис сегодня, с моей точки зрения. Ну и английская кровь, конечно. Темперамент. Огонь". Результат известен всем - 14 номинаций на Оскар, 11 статуэток, сборы, перевалившие за 1 млрд долларов и гигантская, неописуемая популярность ДиКаприо, выходящая за рамки здравого смысла. Мир захлестнула ДиКаприо-мания.

Однако чем выше мы поднимаемся, тем больнее потом бывает падать… На фоне грандиозного успеха Титаника все последующие ленты актеры терялись, а армия поклонниц редела с каждым годом все больше и больше. Кроме того, начало возникать впечатление, что студии стали приглашать Лео в фильмы, совершенно недалекие по своей художественной ценности, делая ставку исключительно на раскрученное имя звезды. Так свет увидел сперва "Пляж", интерес к съемкам которого, пожалуй, превзошел интерес публики к самому фильму, затем голливудские боссы выпустили на экраны абсурдную по сюжету версию романа Дюма, как всегда адаптировав классика под поп-корн и недалекий интеллект целевой аудитории. Эйфория, царившая вокруг "Титаника" на протяжении нескольких лет начала постепенно исчезать, а вместе с ней начал исчезать интерес и к персоне ДиКаприо - его лицо на пару лет исчезло с обложек таблоидов, многие сайты, посвященные актеру, перестали обновляться еще в 2000 году, сам актер тяжело переживал стремительное падение интереса к своей персоне - многие были уверены, что пик карьеры ДиКаприо уже позади и что-либо лучшее Титаника теперь у него вряд ли получится. Однако это слишком недалекая точка зрения, и было бы глупо на этом ставить крест на столь блестящей актерской карьере.

2002 год вполне можно вторым пришествием актера на большой экран - после небольшого перерыва ДиКаприо вернулся сразу в двух лентах - исторической драме "Банды Нью-Йорка" Мартина Скорцезе, номинированной на Оскар в 10 категориях, а также в авантюрной комедии Стивена Спилберга "Поймай меня, Если Сможешь", далекой от наград киноакадемии, однако гораздо прибыльней для ее создателей и интереснее для рядового зрителя. За первое десятилетия ДиКаприо снялся в нескольких знаковых фильмах (Авиатор, Отступники, Дорога перемен, Кровавый алмаз), которые принесли Леонардо и признание и номинаци на престижные премии, впрочем Дикаприо находится на пике своей карьеры, и поклоники актера вправе ждать от Леонардо новых серьезных работ.